Zum 1. August 2008 wechselte Dennis Chessa aus der Fußballabteilung des SSV Ulm 1846 in die Jugendabteilung des FC Bayern München und erhielt einen bis 2011 gültigen Vertrag.
Am 27. Juni 2009 wurde er zu Beginn der Verlängerung im Finale um die deutsche B-Junioren-Meisterschaft eingewechselt, das mit 1:3 gegen den VfB Stuttgart verloren wurde. Ab der Saison 2009/10 spielte er für die A-Junioren des FC Bayern München in der U-19-Bundesliga (Staffel Süd/Südwest).

Chessa debütierte am 10. April 2010 (33. Spieltag) in der 3. Liga beim 3:0-Sieg im Heimspiel gegen Borussia Dortmund II, als er in der 88. Minute für Christoph Knasmüllner eingewechselt wurde.
Nachdem er als Juniorenspieler bereits zu vier Einsätzen in der 3. Liga gekommen war, gehörte er ab der Saison 2011/12 zum Kader der zweiten Mannschaft, die in der viertklassigen Regionalliga Bayern ihre Spiele bestritt.
Sein erstes Ligator im Seniorenbereich erzielte er am 12. Dezember 2011 (21. Spieltag) beim 2:2 im Heimspiel gegen den SV Waldhof Mannheim mit dem Treffer zum 1:0 in der 44. Minute.
Im Sommer 2014 wechselte Chessa zum Zweitligisten VfR Aalen, bei dem er einen Zweijahresvertrag unterzeichnete.
Am 23. September 2014 debütierte er in der 2. Bundesliga, als er in der 81. Minute für Michael Klauß beim 1:1 im Auswärtsspiel gegen die SpVgg Greuther Fürth eingewechselt wurde.
Zur Saison 2016/17 wechselte Chessa zum österreichischen Bundesligisten SV Ried, bei dem er einen bis zum 30. Juni 2018 gültigen Vertrag erhielt.
Sein Debüt in der höchsten österreichischen Spielklasse gab er am zweiten Spieltag beim 1:0-Sieg im Heimspiel gegen den SK Sturm Graz.
Nach dem Abstieg aus der Bundesliga kehrte er zur Saison 2017/18 nach Deutschland zurück, wo er sich dem Regionalligisten KFC Uerdingen anschloss, bei dem er einen bis Juni 2018 laufenden Vertrag erhielt.
Zur Regionalligasaison 2019/20 verpflichtete der FK Pirmasens den Defensivspieler und stattete ihn mit einem Einjahresvertrag aus.

Nationalmannschaft
Sein erstes Spiel im Trikot der U16-Nationalmannschaft bestritt Chessa am 22. September 2007 in Meerbusch-Büderich beim 3:1-Sieg gegen die Auswahl Dänemarks. Zwei Tage später, bei der 0:1-Niederlage in Wülfrath, spielte er erneut gegen Dänemarks Auswahlmannschaft.
Am 23. und 25. November 2007 kam er zu zwei weiteren Einsätzen gegen Tunesiens Auswahlmannschaft, die in Sousse mit 1:1 und 1:0 endeten.
In der U17-Nationalmannschaft debütierte er am 14. Oktober 2008 in Bad Brückenau beim 1:0-Sieg gegen die Auswahlmannschaft Tschechiens.
Am 17. und 19. Oktober 2008 absolvierte er in Hanau und Aschaffenburg seine beiden letzten Länderspiele, die mit 5:0 und 0:0 gegen die Auswahlmannschaft Russlands endeten.

Erfolge
Regionalliga-Meister 2014 (mit dem FC Bayern München)Zweiter der B-Jugend-Meisterschaft 2009 (mit dem FC Bayern München)Aufstieg in die 3. Liga 2018 (mit dem KFC Uerdingen)Niederrheinpokal-Sieger 2019 (mit dem KFC Uerdingen)